Tida como a mais antiga das profissões, a prostituição tinha que existir também na cidade de São Paulo. Até o inicio da década dos anos 1950, a prostituição na cidade de São Paulo era regulamentada. Duas ruas, a Itaboca e Aimorés, no bairro do Bom Retiro, eram os endereços do meretrício da cidade de São Paulo. Eram casas de um cômodo e banheiro onde a meretriz recebia seus clientes. Tinha médico a cuidar delas e todos os exames eram feitos. Depois disso a prostituição ficou pelas ruas, e as do centro da cidade próximo à estação da luz, Santa Efigênia, Avenida São João e Rio Branco, sendo essas vias, a "passarela" das prostitutas.
Ficou sendo chamado também de o quadrilátero do pecado, como se a relação sexual fosse realmente pecado para ser combatido, como era naquele tempo. Com hotéis pequenos sistematicamente fiscalizados pela policia como sendo Hotéis de curta permanência. Mas tinha também os prédios por onde circulavam as prostitutas, clientes e rufiões. Eram os chamados tremes-tremes, na jocosa interpretação do povo. Um dos endereços mais famosos da cidade era o, 69 da Rua dos Andradas, em seu sexto andar. Reduto da mais alta respeitabilidade. Gerenciado por dona Carmem. A quem disse que era ela a proprietária. Esse estabelecimento do sexo, só recebia pessoas que fossem indicadas por quem já estivesse ali comparecido. Até mesmo documento se pedia caso fosse necessário diante de alguma suspeita. Boas recordações, daquele sossegado e gostoso estabelecimento de lazer e luxuria. Sheila e Rosinha eram as que mais se destacavam pela beleza. Sheila, com louvor pela educação. Sandra era a mais jovem, era "enfermeira" para seu pai é lógico, um italiano que a tinha expulsado de casa por ter engravidado fora de hora. Uma gracinha, como gosta de dizer uma dama da televisão. Era o único estabelecimento que não tinha segurança ou rufião que fosse receber a famosa taxa de proteção. Dona Carmem mulher de um homem só, para a tristeza de todos os que ali compareciam, era uma quarentona que fechava nos dias de hoje, qualquer loja do Shopping Morumbi. Era de uma educação fora de propósito, e a todas as cantadas que recebia, ela dispensava na maior educação, na compensação dava um beijo no rosto e um abraço. Ali só faltou Ângela boneca, prostituta autônoma (tida como a, prostituta mais bonita da cidade de São Paulo). Muito discreta freqüentava o restaurante Atlântica. Um restaurante dançante da Avenida Ipiranga, de onde saia com seus clientes que sabiam que ali era o seu reduto.
Sempre na maior discrição. Muitas esposas que com seus maridos ali iam jantar ficavam de frente com ela, sem saber que aquela era a saborosa mulher de momentos de lazer fora de casa. Dona de seu próprio apartamento em sociedade com Barbosa, seu companheiro e amigo de verdade. Ela recebia seus clientes durante o dia e a noite tinha seus momentos de amor de verdade com ele, o BARBOSA.
Mas o infortúnio bateu a sua porta. Como toda prostituta bonita, Ângela também recebeu convites de casamento. Sempre esses convites eram rechaçados, mas Ângela teve o azar de ter pela frente um jovem apaixonado, filho de um fazendeiro de Araraquara, que naquele fatídico ano de 1962, a matou por amor, dentro de seu apartamento. Por coincidência naquela manhã, Barbosa foi até lá buscar um documento e cruzou com o assassino no corredor e ouviu dele o seguinte: “Corre, vai até o apartamento dela. Matei seu grande amor.” Barbosa ainda a viu com vida, e, em seus braços, deu o ultimo suspiro.
Nos dias de hoje já não existe mais aquele romantismo das casas de prostituição, em que um cidadão se visse apaixonado por uma mulher. A prostituição hoje, é uma mescla de seres de ação duvidosa, onde as pessoas ficam em duvida de que sexo pertence quem, nuas ou semi-nuas, ficam expostas nas avenidas. Ficam também os interessados, a mercê de ladras que mesmo sem ter a relação roubam suas vitimas. E os solitários, tímidos, ou casados, que para não se exporem ao vexame, nem boletim de ocorrência faz. Sinal dos tempos.
