Contam que foi em um de seus quartos que Oswald de Andrade bebeu champanhe com Isadora Duncan. Não é verdade. O próprio autor registra, em "Um Homem sem Profissão – Sob as Ordens de Mamãe”, a Rotisserie Sportsmann como o local exato.
Certamente, foi ali que, no começo de 1927, o escritor Rudyard Kipling escreveu o poema "Canção do Dínamo", uma apologia à energia elétrica. Falo do Hotel Esplanada, inaugurado durante os enlouquecidos anos 20, na desvairada São Paulo, e que se tornou um símbolo do apogeu da era de ouro e café.
Aberto ao público em 1923, pode-se dizer que ele foi o desfecho de um processo de urbanização do flanco oeste do vale do córrego do Anhangabaú, iniciado em 1892, com a construção do primeiro Viaduto do Chá, e até então timidamente ocupado pela freguesia de Santa Ifigênia. Ao mesmo tempo, foi aberta a Rua Barão de Itapetininga, logo tomada por ricas residências de notáveis da época. Quase vinte anos depois, seriam inaugurados os teatros São José (1909) e Municipal (1911).
Apesar da progressiva ocupação da "cidade nova", o Vale do Anhangabaú permanecia como um enclave rural, separando-a do triângulo histórico (centro antigo).
Um pouco depois da inauguração do Teatro Municipal, começa a ser implantado um plano de melhoramentos da cidade de autoria do urbanista francês J. A. Bouvard, o qual propunha, entre outras coisas, a construção do Viaduto Santa Ifigênia e a transformação do Vale do Anhangabaú em parque.
E nesta área modelada, a mais nobre da cidade então, seria construído o Hotel Esplanada, com frente voltada para a Praça Ramos de Azevedo (na época, chamada Esplanada do Teatro) e a lateral leste para o parque do Anhangabaú. Inaugurado um ano após a Semana de Arte Moderna de 1922, o Esplanada inicia sua curta carreira de glamour, hospedando companhias de ópera ou homens de negócios. Grandes bailes se realizaram em seus salões e muitos drinks foram servidos no concorrido "American Bar".
No início dos anos 60, foi reformado internamente para abrigar os escritórios centrais do Grupo Votorantin. A fachada, embora quase que inalterada, foi prejudicada por uma entristecedora pintura cinza uniforme, que não respeitou as características originais, tal qual foram idealizadas pelos arquitetos franceses Viret e Marmorat – os mesmos que projetaram o Copacabana Palace, no Rio de Janeiro.
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